數位語音助理隨時聆聽使用者的指令，那麼平時對話到底會不會被「監聽」？這是許多消費者隱私權益團體一直質疑的問題，不過大多數使用者還是願意相信聽他們說話的只是「人工智慧」，不會有被別的真人聽到的隱私疑慮。
但事實恐怕不只是如此，因為各大數位語音助理開發商，為了改進數位語音助理辨認語音語意的正確性，往往會請外包公司的真人來聽使用者語音，微軟 Cortana 先前也是如此。隱私團體常常質疑：如果在家中講話被 Cortana 誤讀為指令，意外錄下上傳，又剛好發給真人聆聽對照改善，那講話內容很可能會被某個外包員工聽到。
微軟先前就傳出為了改善 Skype 使用者用數位語音助理 Cortana，將使用者的聲音交由外包商的真人來聆聽，以確保 Cortana 辨識出正確的語意。如今傳出 Xbox One 的 Cortana 也有一樣的外包工作。外包商人員透露，最初 Xbox 案子在總案量只是少數，但之後急遽增加，如今已成為總案量的大多數。
原本 Xbox One 遊戲機的 Cortana 只在辨認出「Xbox」或「Hey Cortana」後才會開始聽取並辨認語音指令，不過外包商發現，由於目前許多遊戲都有對戰時供玩家語音聊天的功能，Cortana 誤會以為玩家在下指令的機會越來越多，外包商聽到的大多數錄音，都是玩家在對 Cortana 說「不」，很明顯就是玩家聊天時，沒有要向 Cortana 下達語音指令，Cortana 卻誤聽啟動，使玩家必須不時向 Cortana 說不，表示沒有要執行任何語音指令。
微軟 Kinect 在 Xbox 360 時代就推出，內建陣列麥克風，從此開啟 Xbox 平台有聲控語音指令的時代。外包人員表示，其實聽取 Xbox 的錄音內容是他們很偏愛的業務，因為相對簡單，經常都是同樣幾款遊戲、同樣遊戲的下載內容，指令也都是同樣幾個，做起來很輕鬆，偶爾會有玩家下錯遊戲指令，例如要 Xbox 叫隊友治療，很明顯是角色扮演遊戲的語音指令。隨著微軟在 Xbox 平台推出 Cortana，改善語音指令的承包工作也繼續到 Cortana 服務。
這類工作的確有達到目標，在真人持續對照修正下，Cortana 越來越進步，外包人員聽到的 Cortana 聽錯而意外啟動的狀況越來越少，但也坐實了隱私團體的憂慮。在家中講話，萬一因 Xbox one 遊戲機的 Cortana 誤解而錄音上傳，又剛好分派給外包公司真人聆聽，隱私有可能被真人聽到。比較值得憂心的是，由於是遊戲機，有許多語音來自兒童。 微軟在 2019 年 7 月底的 Xbox One 更新，已將 Cortana 從 Xbox One 主系統移除，玩家若還想使用 Cortana，要開啟單獨的 Cortana 應用程式。
真人聆聽錄音惹議，不只是 Xbox微軟針對相關報導表示，微軟近來已停止請真人聆聽 Xbox 內容以改善產品的工作，也不再認為有此需要，目前也沒有計畫重新開始工作，只除了微軟收到玩家回報有違規的情況下，偶爾還是會監聽一小部分玩家通話錄音，這是為了保護遊戲社群的安全。微軟強調維護隱私權，並提供相關帳戶管理頁面，供微軟產品使用者登入檢視及清除使用 Cortana 留下的資料。
改善語音語意辨識的工作，讓真人工作人員會聽到玩家意外錄下的聲音構成隱私問題，這點不只是 Xbox，其他使用數位語音助理的裝置，包括手機與智慧家庭產品都會有同樣疑慮，目前蘋果（Axple）與 Google 也都因隱私疑慮停止相關作業，只剩下亞馬遜 Alexa 還有真人聆聽改善作業。
如今一方面因 Cortana 已改善得差不多，微軟停止真人聆聽改善作業，一方面微軟已從 Xbox One 主系統移除 Cortana，在 Xbox 旁講話，不再可能發生因 Cortana 誤解而語音上傳，又剛好被發送給真人聆聽改善，導致隱私被真人聽到的意外情況。另外，若原本就不支援 Cortana 的地區，例如台灣，想擔心也無從擔心起了。
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